(Решено)Практическая работа ГДЗ Рудзитис Фельдман 10 класс по химии

4. Сколько σ-связей в молекуле этана? Имеются ли π-связи в молекуле этана или других алканов?

—>

В молекуле этана 7 σ-связей.

Ни в молекуле этана, ни в молекулах других алканов нет π-связей.

Структура и склеивание

В ацетилене валентные углы H – C≡C равны 180 °. Благодаря этому валентному углу алкины похожи на стержни. Соответственно, циклические алкины редки. Бензин нельзя изолировать. Расстояние связи C≡C, равное 121 пикометру , намного короче, чем расстояние C = C в алкенах (134 пм) или связь C – C в алканах (153 пм).

580px-Alkyne_General_Formulae_V.2.png Иллюстративные алкины: a , ацетилен, b , два изображения пропина, c , 1-бутин, d , 2-бутин, e , встречающийся в природе 1-фенилгепта-1,3,5-трин, и f , напряженный циклогептин. . Тройные связи выделены синим цветом .

Тройная связь очень сильна с прочностью связи на 839 кДж / моль. Сигма-связь дает 369 кДж / моль, первая пи-связь дает 268 кДж / моль, а вторая пи-связь дает силу связи 202 кДж / моль. Связь обычно обсуждается в контексте теории молекулярных орбиталей, согласно которой тройная связь возникает в результате перекрытия s- и p-орбиталей. На языке теории валентных связей , атомы углерода в алкине связях являются зр гибридизовали : каждый из них имеет две негибридизированных р — орбитали и два зр гибридных орбиталей . Перекрытие sp-орбитали от каждого атома образует одну sp-sp- сигма-связь . Каждая p-орбиталь на одном атоме перекрывается одна на другом атоме, образуя две пи-связи , что дает в общей сложности три связи. Оставшаяся sp-орбиталь на каждом атоме может образовывать сигма-связь с другим атомом, например с атомами водорода в исходном ацетилене. Две sp-орбитали выступают на противоположных сторонах атома углерода.

Терминальные и внутренние алкины

Внутренние алкины имеют углеродные заместители на каждом ацетиленовом атоме углерода. Симметричные примеры включают дифенилацетилен и 3-гексин .

Терминальные алкины имеют формулу RC 2 H. Примером является метилацетилен (пропин согласно номенклатуре IUPAC). Терминальные алкины, как и сам ацетилен , являются умеренно кислыми, со значениями p K a около 25. Они намного более кислые, чем алкены и алканы, которые имеют значения p K a около 40 и 50 соответственно. Кислый водород на концевых алкинах может быть заменен множеством групп, приводящих к гало-, силил- и алкоксоалкинам. В карбанионах , генерируемые депротонированиями терминальных алкин называются ацетиленидами .

Получение

В промышленности пропин получается при гидролизе карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[2].

Mg2C3 + 4 H2O = C3H4 + 2 Mg(OH)2

Аллилен получается действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан CH3CHBr—CH2Br.

Химические свойства

Пропин проявляет типичные для алкинов химические свойства, в частности, вступает в реакции присоединения. При гидратации пропина в присутствии ртути (реакция Кучерова) образуется ацетон. Взаимодействие с HCN даёт метакрилонитрил[2].

Пропин также проявляет кислотные свойства, например, при пропускании через аммиачные растворы солей Ag(I) и Cu(I) пропин образует ацетилениды[2].

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

При действии концентрированной серной кислоты аллилен тримеризуется, образуя мезитилен (1,3,5-триметилбензол):

2Н(СН3) → С6Н3(СН3)3

При УФ-облучении полимеризуется[2].

Оцените статью
Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Илья Коршунов
Наш эксперт
Написано статей
134
Добавить комментарий