Получение
В промышленности
В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для получения этилена.
В лабораторных условиях
Получают из иодметана по реакции Вюрца, из ацетата натрияэлектролизом по реакции Кольбе, сплавлением пропионата натрия с щелочью, из этилбромида по реакции Гриньяра, гидрированием этилена (над Pd) или ацетилена (в присутствии Никель Ренея).
Интересные факты
Интересно, что на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.
Свойства
Физические
Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса — 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения −88,63 °C[2]. Плотность ρгаз.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρжидк.=0,561 г/см³ (T=-100 °C). Давление паров при 0 °С — 2,379 МПа[3].
Химические
Химическая формула C2H6 (рациональная CН3СН3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму.
Термическое дегидрирование этана при 550—650 °С приводит к этилену, при температурах свыше 800 °С — к ацетилену (образуются также бензол и сажа). Прямое хлорирование при 300—450 °С — к этилхлориду, нитрование в газовой фазе дает смесь (3:1) нитроэтана и нитрометана.
Физиологическое действие
Обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счет низкой растворимости в жидкостях организма).
Бромоводород (НBr)
Способы получения бромоводорода
- из бромидов вытеснением НВr из его соли ортофосфорной кислотой:
КВг + H3PO4 = НВr↑ + КН2PO4
- гидролизом галогенидов неметаллов:
РВr3 + ЗН2O = H3PO3 + ЗНВr↑
- восстановлением свободных галогенов в водных растворах
4Br2 + BaS + 4Н2O = 8HBr↑ + BaSO4
Br2 + SO2 + 2Н2O = 2НВr↑ + H2SO4
Химические свойства бромоводорода
НВr по физическим и химическим свойствам сходен с HCl, однако молекула НВr менее устойчива, чем HCl.
Восстановительные свойства галогеноводородов усиливаются в ряду HF – HCl – HBr – HI.
- Бромоводород – сильный восстановитель и взаимодействует с окислителями — соединениями марганца, хрома (VI), концентрированной серной кислотой и др:
2HBr + H2SO4(конц.) → Br2 + SO2 + 2H2O
14HBr + K2Cr2O7 → 2KBr + 2CrBr3 + 3Br2 + 7H2O
4HBr + MnO2 → MnBr2 + Br2 + 2H2O
2HBr + H2O2 → Br2 + 2H2O
- Качественная реакция на бромид-ионы – взаимодействие с растворимыми солями серебра. При этом образуется осадок бромида серебра – бледно-желтого цвета:
HBr + AgNO3 = AgBr↓ + HNO3
Кислородные кислоты и окислы брома
Строение
Параметры молекулы этана
Конформеры этана
Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными. Связь C–C образована перекрыванием sp3-гибридных орбиталей, а связь C–H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C–C равна 1,54 Å, а длина связи C–H равна 1,095 Å[5].
Поскольку С–С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена[5].
Число конформаций для этана бесконечно, однако принято рассматривать две крайние конформации:
- заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
- и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены[5].
Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль. Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль[5].
По значению 2,9 ккал/моль из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой[5].
Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.