Метод валентных связей. Гибридизация атомных орбиталей

Как различить сигма-, пи- и дельта-связи?

Сигма – связи образуются при перекрывании облаков вдоль линии, проходящей через ядра атомов.

Пи – связи возникают при перекрывании облаков по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

Дельта – связи осуществляются при перекрывании всех четырех лопастей d – электронных облаков, расположенных в параллельных плоскостях.

%D0%BF%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%BA%D1%80%D1%8B%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D0%B5-%D0%BE%D1%80%D0%B1%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B5%D0%B9.png

σ– связь может возникнуть при перекрывании вдоль линии, соединяющей ядра атомов в следующих орбиталей:

s — s -, s — р-, р р-dd-орбиталей , а также  d — s-, d — р– орбиталей. 

σ– связь обладает свойствами локализованной двухцентровой связи, каковой она и является.

π– связь может образовываться при перекрывании по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов следующих орбиталей:

рр-, рd-, dd-, fp-, fd— и ff— орбиталей.

Итак, s— элементы способны к образованию только σ– связи

р— элементы — σ– и π– связи

d— элементы — σ–, π– и δ‑ связи,  

f— элементы σ– , π– , δ-связи.

При совместном образовании π– и σ- связей получается двойная связь.

Если же одновременно возникают две π–и σ- связь, то образуется тройная связь.

Количество возникших связей между атомами, называется кратностью связи.

Между двумя атомами может возникнуть только одна сигма-связь.

%D1%81%D0%B8%D0%B3%D0%BC%D0%B0-%D0%B8-%D0%BF%D0%B8-%D1%81%D0%B2%D1%8F%D0%B7%D0%B8.png

Синтез

Растрескивание

В коммерческом отношении преобладающим алкином является сам ацетилен, который используется в качестве топлива и предшественника других соединений, например акрилатов . Сотни миллионов килограммов ежегодно производятся путем частичного окисления природного газа :

2 СН 4 + 3 / 2  O 2 → HC≡CH + 3 H 2 O

Пропин, также используемый в промышленности, также получают термическим крекингом углеводородов.

Дегидрогалогенирование и родственные реакции

Алкины получают из 1,2- и 1,1-алкилдигалогенидов двойным дегидрогалогенированием . Реакция обеспечивает средства для образования алкинов из алкенов, которые сначала галогенируют, а затем дегидрогалогенируют. Например, фенилацетилен может быть получен из стирола путем бромирования с последующей обработкой полученного дибромида стирола амидом натрия в аммиаке :

350px-Phenylacetylene_prepn.png

С помощью перегруппировки Фрича – Буттенберга – Вихелла алкины получают из винилбромидов . Алкины могут быть получены из альдегидов с использованием реакции Кори-Фукса и из альдегидов или кетонов по гомологации Сейферта-Гилберта .

Винилхлориды подвержены дегидрохлорированию. Винилхлориды доступны из альдегидов с использованием реагента (хлорметилена) трифенилфосфорана .

Образование сигма-, пи- и дельта-связей

Валентность атома — определяется числом неспаренных (валентных) электронов, способных принять участие в образовании химической связи.

Валентность выражается небольшими целыми числами и равна числу ковалентных связей. Валентность элементов, проявляющуюся в ковалентных соединениях, часто называют ковалентностью.

Некоторые атомы имеют переменную валентность, например углерод в основном состоянии имеет 2 неспаренных электрона и будет двух валентен. При возбуждении атома, возможно распарить другие два спаренных электрона и тогда атом углерода станет четырех валентен:

image-5.png

Возбуждение атома до нового валентного состояния требует затраты энергии, которая компенсируется выделяемой при образовании связей энергией.

Взаимное перекрывание облаков, т.е. образование связи может происходить разными способами, ввиду их различной формы. Различают σ-, π- и δ-связи.

Оцените статью
Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Илья Коршунов
Наш эксперт
Написано статей
134
Добавить комментарий