Структурные формулы

Физические свойства алкенов

В гомологическом ряду этилена первые три члена — газообразные вещества, начиная с пентена — жидкости, высшие гомологи — твердые кристаллические тела. Физические свойства алкенов в основном сходны со свойствами соответствующих алканов, однако низшие гомологи этилена образуют более плотно упакованные молекулярные кристаллические решетки (из-за плоского строения участка двойной связи), что объясняет их более высокую относительную плотность по сравнению с соответствующими алканами. Чем выше молекулярная масса, тем меньше это различие. 

Физические свойства некоторых алкенов (таблица 10-1)

Название

Формула

Молекулярная масса

Температура,С

Плотность, D20 4

плавления

кипения

Этилен

CH2=CH2

28

-169,2

-103,7

0,570

Пропилен

CH3CH=CH2

42

-185,2

-47,7

0,514

Бутен-1

CH3CH2-CH=CH2

56

-185,3

-6,3

0,595

Изобутен

(CH3)2C=CH2

56

-140,3

-6,9

0,594

Пентен-1

CH3(CH2)2CH=CH2

70

-165,2

+30,0

0,640

Пентен-2 (цис-)

CH3CH2-CH=CH-CH3

70

-151,4

+36,9

0,656

Октадецен

CH3(CH2)15CH=CH2

252

+17,6

+314,8

0,789

Напишите отзыв о статье «Пентены»

Свойства

Пентены представляют собой низкокипящие жидкости, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях. Температура плавления находится в диапазоне от -168,5°C (3-метилбутен-1) до -137,56 (2-метилбутен-1), температура кипения меняется от 20,06°C (3-метилбутен-1) до 38,57°C (2-метилбутен-2).

Пентены обладают всеми свойствами алкенов.

Строение алкенов

Появление π-связи в алкенах самым существенным образом меняет их строение и свойства по сравнению с алканами. Структурная изомерия алкенов значительно разнообразнее, чем у алканов, что связано со структурой углеродного скелета и положением двойной связи. Например, алкенам состава С5H10 соответствуют структурные изомеры:c5h10-alkeny-izomeriya.png?fit=671%2C216&ssl=1

Варьирование двух признаков приводит к значительному увеличению числа структурных изомеров по сравнению с алканами. Невозможность в нормальных условиях свободного вращения вокруг двойной связи, как отмечалось ранее, приводит к появлению у алкенов геометрической (цис-, транс-) изомерии (см. раздел 3.2.1)alkeny-izomeriya-svojstva-czis-trans-izomerov.png?fit=548%2C418&ssl=1

Геометрические изомеры, подобно структурным, отличаются как физическими, так и химическими свойствами. Сравните, например, свойства цис-, транс-бутенов-2, фумаровой и малеиновой кислот, являющихся геометрическими изомерами по отношению друг к другу (табл. 10-2)

Пространственные конформационные изомеры алкенов, как и в случае алканов, в нормальных условиях не могут быть выделены в индивидуальном виде.

Разнообразие типов связей в алкенах значительно выше, чем в алканах, как по способам образования, так и по физическим характеристикам (энергии, длине и т. д.). Например, в молекуле бутена-2 имеются связи:

Очевидно, что химические свойства алкенов обусловлены прежде всего разрывом самых слабых связей, то есть С-Сπ и Сα.

Практическое значение алкенов

Практическое значение алкенов связано с тремя основными обстоятельствами.

Во-первых, повышенная реакционная способность алкенов, как это было показано выше, позволяет использовать их в качестве исходных продуктов для получения самых разнообразных, необходимых в жизнедеятельности человека продуктов:

  • галогеналканов;
  • спиртов;
  • альдегидов;
  • кетонов;
  • карбоновых кислот и их производных;
  • моторных топлив и т. д.,

 то есть в качестве сырья для промышленности тонкого и основного органического синтеза.

Переход химической промышленности на алкан-алкеновое сырье продуктов переработки нефти, как более экономичное энергетически, в 50-60-е годы XX столетия позволил передовым развитым странам мира совершить технологическую революцию.

Во-вторых, алкенами являются многие природные соединения растительного и животного происхождения, играющие важную биологическую роль (см. Феромоны). Отметим некоторые из них. Например, в состав растительных жиров входят ненасыщенные и полиненасыщенные кислоты (подробнее об их составе, свойствах, биологическом значении см. главу XXI).

В-третьих, алкены являются исходным сырьем для получения полиолефинов. Это одна из важнейших областей применения алкенов. Значение и масштабы мирового производства полиолефинов прерывно растут. По этим причинам реакции полимеризации аланов заслуживают отдельного рассмотрения.

Оцените статью
Рейтинг автора
5
Материал подготовил
Илья Коршунов
Наш эксперт
Написано статей
134
Добавить комментарий