Получение
Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненных железными кольцами: Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.
Применение
Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например, ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:
- <math>mathsf{C_6H_5Cl + NaOH rightarrow C_6H_5OH + NaCl}</math>
Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.
Безопасность
Национальный институт по безопасности и гигиены труда считает 4-нитрохлорбензол в качестве потенциального профессионального канцерогена , которые могут быть поглощены через кожу. Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия 1 мг / м 3 , в то время как Американская конференция государственных промышленных гигиенистов рекомендует предел воздействия в воздухе 0,64 мг / м 3 в течение восьми часов, взвешенных по времени.
Подготовка
4-Нитрохлорбензол получают промышленным способом нитрованием хлорбензола :
<math><semantics><mrow><mstyle><mrow><mi>C</mi><mi>л</mi><msub><mi>C</mi><mrow><mn>6</mn></mrow></msub><msub><mi>ЧАС</mi><mrow><mn>5</mn></mrow></msub><mo>+</mo><mi>ЧАС</mi><mi>N</mi><msub><mi>О</mi><mrow><mn>3</mn></mrow></msub><mo>→</mo><mi>C</mi><mi>л</mi><msub><mi>C</mi><mrow><mn>6</mn></mrow></msub><msub><mi>ЧАС</mi><mrow><mn>4</mn></mrow></msub><mi>N</mi><msub><mi>О</mi><mrow><mn>2</mn></mrow></msub><mo>+</mo><msub><mi>ЧАС</mi><mrow><mn>2</mn></mrow></msub><mi>О</mi></mrow></mstyle></mrow><annotation>{ displaystyle mathrm {ClC_ {6} H_ {5} + HNO_ {3} rightarrow ClC_ {6} H_ {4} NO_ {2} + H_ {2} O}}</annotation></semantics></math>
4-Нитрохлорбензол является предшественником лекарственного средства от лепры дапсона (4 — [(4-аминобензол) сульфонил] анилин).</span></p>
