Стратегия органического синтеза в задачах

Формула и строение

Являясь типичными предельными углеводородами ациклического строения, октаны содержат наибольшее возможное количество атомов водорода. Построение углеродного скелета и удержание на нем водородных атомов осуществляется только за счет прочных одинарных -связей.

Состав октана выражается химической формулой С8H18. Простейшее строение молекулы октана представляет собой неразветвленную и не содержащую циклов цепь, так называемый нормальный, или н-октан. Она образована восемью углеродными атомами, валентности которых полностью насыщены.

Структурная формула октана:

Строение молекулы можно также изобразить с помощью скелетной формулы, где символы водорода и углерода опускаются. Вершины и концы ломаной линии означают углеродные атомы:

Зигзагообразная форма линии точнее отражает молекулярную структуру углеводородов, так как углеродные атомы связываются между собой не линейно, а подчиняясь валентным углам, возникающим у атома в sp3-гибридизованном состоянии.

Поскольку вокруг -связей возможно вращение, молекула может образовывать ряд конформаций – вариантов расположения атомов по отношению друг к другу. Для линейных алканов наиболее энергетически выгодной и стабильной является конформация в виде зигзага.

Физические свойства

Октаны – прозрачные жидкости без цвета, со слабо выраженным запахом. Появление боковых ветвей в молекулах изомерных форм прежде всего влияет на межмолекулярные связи, что приводит к изменению температур, при которых вещества совершают фазовые переходы.

Изомеры состава С8H18, подобно всем алканам, нерастворимы в воде, но растворяются в эфирах, бензоле и других органических растворителях.

Основные физические характеристики октанов приводятся в таблице.

Изомерия октана

У соединений состава С8H18 изомеры возникают не только вследствие вариантов ветвления цепочки. Октаны способны образовывать изомеры на основе оптических различий между структурно одинаковыми молекулами. Все изомеры октана являются насыщенными ациклическими углеводородами – кратные связи в них не появляются.

Структурная изомерия

Алканы образуют структурные изомеры лишь по одному признаку – по порядку связывания атомов, формирующих углеродный скелет. Таких изомеров насчитывается 18, и их удобно разделить на группы по типу и количеству алкильных радикалов:

Оптическая изомерия

Пространственные изомеры данного типа, называемые также энантиомерами, при идентичной структуре не обладают зеркальной симметрией. Такие молекулы-энантиомеры представляют собой взаимные зеркальные отражения, которые не могут совпасть при вращении, – антиподы. Отсутствие зеркальной симметрии носит название хиральности (пример – правая и левая руки).

Хиральность возникает, если все четыре заместителя при каком-либо углеродном атоме оказываются разными. В этом случае в молекуле отсутствует плоскость симметрии. Как бы ни вращался этот атом (центр хиральности) вместе с радикалами, молекулу невозможно совместить с ее зеркальным отражением.

Если же молекула обладает плоскостью симметрии, она не является оптическим изомером. Возникает другой тип пространственной изомерии – диастереомерия.

Энантиомеры проявляют свои различия только в оптически активной среде. Так, являясь антиподами, они поворачивают в противоположных направлениях плоскость поляризации света. В химических взаимодействиях с хиральными соединениями (например, аминокислотами) оптические изомеры существенно различаются по реакционной способности.

Наименования и формулы изомеров октана

Получение октанов

Для лабораторного синтеза октана и его изомеров применяются следующие методы:

• гидрирование ненасыщенных линейных углеводородов – алкенов и алкинов:
• гидрирование циклоалканов:

• восстановление галогеналканов:

• синтез низших галогеналканов с участием металлического натрия, отнимающего галоген (реакция Вюрца):

В промышленности октан и его изомеры получают в процессах бензиновой фракции нефти или в числе прочих углеводородов при синтезе по методу Фишера–Тропша:

Химические свойства

Изомерные октаны принадлежат к одному классу веществ – насыщенным ациклическим углеводородам. Поэтому в химических взаимодействиях они проявляют типичные для алканов свойства:

• не участвуют в реакциях присоединения;
• вступают в реакции замещения:

• при комнатной температуре устойчивы к действию окислителей;
• отличаются горючестью:

• разлагаются при температурах свыше 500 С без доступа воздуха на смесь низших алканов и алкенов (крекинг):

• дегидрируются при температуре на катализаторе с образованием циклоалкана и последующим превращением в ароматический углеводород бензольного ряда:

• изомеризуются с образованием разветвленной молекулы: