Электронный справочник : химические и физические свойства : 2-бромпропан

Богослужения мирянским чином, Вечерня (Религия)

Основы нейропсихологии, Т.Г. Визель (Психология)

Решение заданий занятия № 8.

Баллы снимались за:

1)В  Отсутствие комментариев;

2)В  Ошибки в комментариях;

3)В  Пропущенные или неправильные коэффициенты;

4)В  Пропущенные побочные продукты;

5)В  Упрощенную или схематичную запись уравнения реакции.

Уравнение не засчитывалось, если продукт или исходное вещество были записаны не верно.

В качестве образца приводится решение Владимира Васильевича Еманова.

1. CH2BrCH2CH2Br ___Znв†’ X1 ____HBr, t•в†’ X2 в†’ пропен ____KMnO4, H2Oв†’ X3 в†’1,2 – дибромпропан.

В этой цепочке два открытых звена 1 и 4.

1)В  Реакция дегалогенирования приводит к образованию циклопропана:

CH2BrCH2CH2Br + Zn в†’ CH2 – CH2 (X1) + ZnBr2

CH2

Пропен может подвергаться как мягкому, так и деструктивному окислению перманганатом калия, но так как в результате пятой реакции не произошло укорочение углеродной цепи, то можно сделать вывод, что пропен подвергается мягкому окислению до двухатомного спирта:

4) 3CH2 = CH – CH3 + 2KMnO4 + 4H2O в†’ 3CH2 – CH – CH3 (X3) + 2MnO2 + 2KOH

OH OH

Становится очевидной 2 реакция – гидрогалогенирование циклопропана:

t°

2) CH2 – CH2 + HBr в†’ CH3 – CH2 – CH2Br (X2)

CH2

В результате третьей реакции образуется пропен, следовательно, 1-бромпропан вступает в реакцию дегидрогалогенирования:

cпирт, t°

3) CH3 – CH2 – CH2Br + NaOH CH3 – CH = CH2 + NaBr + H2O

В пятой реакции из пропандиола-1,2 образуется 1,2-дибромпропан. Это возможно при взаимодействии двухатомного спирта с галогеноводородом:

CH2 – CH – CH3 + 2HBr в†’ CH2 – CH – CH3 + 2H2O

OH OH Br Br

ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:

1.В некоторых работах за вещество Х1 принят пропен.

2. В уравнении окисления пропена коэффициенты расставлены с ошибками.

2.C6H6в†’C6H5-CH(CH3)2X1X2X3

X4

1)В первом звене цепочки из бензола образуется изопропилбензол в результате реакции алкилирования с участием алкена (реакцию можно было записать с 2-галогенпропаном):

AlCl3

C6H6 + CH2 = CH – CH3 C6H5 – CH(CH3)2

Второе звено цепочки открыто – деструктивное окисление изопропилбензола перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты:

2) 5C6H5 – CH(CH3)2 + 18 KMnO4 + 27H2SO4 в†’ 5C6H5 – COOH (X1) + 10CO2 + 9K2SO4 + 18MnSO4 + 42H2O

Становится очевидной третья реакция, т. к. заместитель в кольце карбоксильная группа, то нитрогруппа идет в мета – (3) положение:

В 

H2SO4

3) COOH + HO-NO2 COOH (X2) + H2O

В 

NO2

Открылось следующее звено – восстановление атомарным водородом, образующимся при взаимодействии железа с раствором соляной кислоты:

В 

4) COOH + 3Fe + 7HCl в†’ COOH (X3) + 3FeCl2 + 2H2O

В 

NO2 NH3Cl

Последнее звено цепочки – получение 3-аминобензоата натрия:

В 

5) COOH + 2NaOH (изб.) в†’ COONa (X4)+ NaCl + 2H2O

В 

NH3Cl NH2

ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:

1.Многие участники мастер-класса посчитали, что в этой цепочке открытым является только одно звено – второе. Первое звено также открыто, так как известно исходное вещество и продукт.

2. Некоторые не учли условий проведения второй реакции, и в качестве продукта указали фенол.

3. Многие схематично составили уравнение реакции №4, в результате неправильно указали продукт, из-за чего в реакцию №5 было взято не то вещество, которое подразумевалось: избыток гидроксида натрия не требуется для того, чтобы просто провести нейтрализацию.

4. Некоторые ошиблись с коэффициентами и побочными продуктами во второй реакции.

В целом, эту цепочку решили хуже остальных.

3. метилат калия X1 в†’ бромметан X2X3этаналь

В этой цепочке два открытых звена 1 и 3.

1) CH3OK + H2O в†’ CH3OH (X1) + KOH

t°

3) 2CH3Br + 2Na в†’ CH3 – CH3 (X2) + 2NaBr (синтез Вюрца)

Открылось следующее звено – реакция дегидрирования алкана:

kат, t°

4) CH3 – CH3 в†’ СH2 = CH2 (X3) + H2

Становится очевидной 5 реакция – получение этаналя из этилена (метод Вакера):

Pd2+

5) 2 СH2 = CH2 + O2 в†’ 2CH3 – CHO

Во второй реакции бромметан получают взаимодействием метанола с бромоводородом:

2)В  CH3OH + HBr в†’ CH3Br + H2O

ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:

1)В  Некоторые решили, что метилат – это соль муравьиной кислоты. Соль муравьиной кислоты называется метаноат или метанат, чаще – формиат. Производные спиртов (алкоголяты) называются алкилатами, метилат – производное метилового спирта.

2)В  Многие не расставили коэффициенты в уравнении № 5. Некоторые допустили в нем ошибки.

4. этинХ1В толуол В Х2 Х3 в†’ С6Н5-СН2-О-СНО

В этой цепочке два открытых звена 1 и 3.

Cакт, t°

1) 3C2H2 в†’ C6H6 (X1) (тримеризация ацетилена)

При взаимодействии толуола с хлором на свету идет замещение в радикале.

УФ

3) С6H5 – CH3 + Cl2 в†’ С6H5 – CH2Cl (X2) + HCl

Очевидным становятся 2 и 4 реакция:

AlCl3

2) C6H6 + СH3Cl в†’ С6H5 – CH3 + HCl (алкилирование бензола)

H2O, t°

4) С6H5 – CH2Cl + KOH в†’ С6H5 – CH2 – OH (X3) + KCl (получение бензилового спирта)

Очевидной становится 5 реакция – образование сложного эфира:

5)В  С6H5 – CH2 – OH + HCOOH в†’ С6Н5-СН2-О-СНО + H2O

ОШИБКИ, допущенные при выполнении этого задания:

1) У некоторых вызвала затруднение реакция № 5 – не узнали сложный эфир муравьиной кислоты.

2) Опять были пропущены коэффициенты в уравнении тримеризации ацетилена.

Подпишитесь на рассылку:

Прибыль, ее экономическая сущность и пути формирования (на примере ООО «КСБ-Р») (Экономика)

Происхождение эмоций (Психология)