3.3 Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Тривиальная номенклатура

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов С_nH_2n+2

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название	Формула алкила	Название алкила
тривиальное	систематическое
Пропан		Пропил	Пропил
	Изопропил	1-метилэтил
Бутан		Бутил	Бутил
	Втор. бутил	1-метилпропил
Изобутил		Изобутил	2-метилпропил
	Трет. бутил	1,1-диметилэтил
Изопентан		Изопентил	3-метилбутил
	Втор. Изопентил	1,2-диметилпропил
	Трет. пентил	1,1-диметилпропил
	—	2-метилбутил
Неопентан		Неопентил	2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Тривиальные названия органических веществ

1. Альдегид муравьиный, формальдегид НСНО – метаналь. Раствор формальдегида в воде называется формалином.
2. Альдегид уксусный, ацетальдегид СН₃-СНО – этаналь
3. Аминокислоты. Примечание: из аминокислот необходимо знать систематические названия только аминоуксусной и аминопропионовой кислот, для остальных – только тривиальные.
   • Аланин CH₂–CH(NН₂)–COOH – α-аминопропионовая кислота
   • Глицин H₂N–CH₂–COOH – аминоуксусная кислота
   • Глутаминовая кислота НООС–СН₂–СН₂–СН(NН₂)–COOH – α-аминоглутаровая кислота
   • Лизин NH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH(NН₂)–COOH – α,ε-диаминокапроновая кислота
   • Серин ОН–CH₂–СН(NН₂)–COOH – α-амино-β-оксипропионовая кислота
   • Тирозин ОН-С₆Н₄–CH₂–СН(NН2)–COOH – β-(пара-оксифенил)-α-аминопропионовая кислота
   • Фенилаланин С₆Н₅–CH₂–СН(NН2)–COOH – α-амино-β-фенилпропионовая кислота
   • Цистеин HS-CH₂–СН(NН₂)–COOH – α-амино-β-тиопропионовая кислота
4. Анилин С₆Н₅-NН₂ – фениламин
5. Ацетилен СН≡СН – этин
6. Ацетон СН₃-С(О)-СН₃ – пропанон
7. Винилацетилен СН≡С–СН=CH₂ – 1-бутен-3-ин
8. Винный спирт С₂Н₅ОН – этанол
9. Виноградный сахар С₆Н₁₂О₆ – глюкоза
10. Гидрохинон НО-С₆Н₄-ОН – 1,4-дигидроксибензол
11. Глицерин HO–CH₂-СН(ОН)-CH₂–OH – пропантриол-1,2,3
12. Глицериды – сложные эфиры глицерина и органических или минеральных кислот. Триглицериды карбоновых кислот (С₄-С₁₈) – входят в состав растительных и животных жиров.
13. Дивинил CH₂=СН-СН=CH₂ – бутадиен-1,3
14. Древесный спирт СН₃ОН – метанол
15. Изопрен CH₂=С(СН₃)-СН=CH₂ – 2-метилбутадиен-1,3
16. Кислоты карбоновые предельные
    • Муравьиная кислота НСООН – метановая кислота
    • Уксусная кислота СН₃СООН – этановая кислота
    • Пропионовая кислота СН₃СН₂СООН – пропановая кислота
    • Масляная кислота СН₃СН₂СН₂СООН – бутановая кислота
    • Валериановая кислота СН₃СН₂СН₂СН₂СООН – пентановая кислота
    • Капроновая кислота СН₃СН₂СН₂СН₂СН₂СООН – гексановая кислота
    • Пальмитиновая кислота С₁₅Н₃₁СООН, CH₃(CH₂)₁₄COOH
    • Стеариновая кислота С₁₇Н₃₅СООН, CH₃(CH₂)₁₆COOH
17. Кислоты карбоновые непредельные
    • Акриловая кислота CH₂=CH–COOH – пропеновая кислота
    • Метакриловая кислота СН₂=С(СН₃)-СООН – 2-метилпропеновая кислота
    • Кислота олеиновая СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН, С₁₇Н₃₃СООН (одна двойная С-С связь)
    • Кислота линолевая СН₃(СН₂)₃CH₂CH=CH-CH₂CH=CH-(CH₂)₇COOH, С₁₇Н₃₁СООН, (две двойные С-С связи)
    • Кислота линоленовая (три двойные С-С связи) С₁₇Н₂₉СООН, CH₃-CH₂CH=CH-CH₂CH=CH-CH₂CH=CH-(CH₂)₇COOH
18. Кислоты другие
    • Щавелевая кислота НООС-СООН – этандиовая кислота
    • Молочная кислота CH₃-CH(OH)-COOH – 2-гидроксипропановая кислота
    • Фталевая (о-фталевая) кислота НООС-C₆H₄-COOH – 1,2-бензолдикарбоновая кислота
    • Изофталевая (м-фталевая) кислота НООС-C₆H₄-COOH – 1,3-бензолдикарбоновая кислота
    • Терефталевая (п-фталевая) кислота НООС-C₆H₄-COOH – 1,4-бензолдикарбоновая кислота
19. Ксилол СН₃-С₆Н₄-СН₃ – диметилбензол (существует 3 изомера: 1,2/1,3/1,4-диметилбензолы)
20. Крезол СН₃-С6Н4-ОН – гидроксиметилбензол (существует 3 изомера: 1,2/1,3/1,4)
21. Кумол С₆Н₅-СН(СН₃)₂ – изопропилбензол
22. Парафины C_nH_2n+2 – алканы
23. Пикриновая кислота НО-С₆Н₂-(NО₂)₃ – 2,4,6-тринитрофенол
24. Плодовый сахар С₆Н₁₂О₆ – фруктоза
25. Пирокахетин НО-С₆Н₄-ОН – 1,2-дигидроксибензол
26. Резорцин НО-С₆Н₄-ОН – 1,3-дигидроксибензол
27. Стирол C₆H₅-CH=CH₂ – винилбензол
28. Толуол С₆Н₅-СН₃ – метилбензол
29. Фенол (карболовая кислота) С₆Н₅-ОН – гидроксибензол
30. Циклопарафины C_nH_2n – циклоалканы
31. Хлоропрен СН₂=ССlСН=СН₂ – 2-хлор-1,3-бутадиен
32. Хлороформ СНС_l3 – трихлорметан
33. Этиленгликоль HO–CH₂-CH₂–OH – этандиол-1,2

Технические характеристики

На вопрос: «Каким образом химические и физические свойства связаны с техническими особенностями этой смеси?», стоит рассматривать все возможные варианты ответов.

• Во-первых, благодаря своему высокому давлению «удержания» в жидком состоянии, этот газ слишком инертный. То есть легко поддается переходу из жидкого состояния в газообразное.Это очень полезная особенность на производствах, где это является крайней необходимостью.
• Во-вторых, низкая температура кипения и замерзания делает пропан-бутановую смесь стойкой к «столкновениям» с веществами азотного происхождения. Следовательно, гарантирует ей безопасность от замерзания и кипения.
• Ну и, конечно же, стоит отметить высокую температуру горения пропана, без которой его польза была бы не столь существенной для достижения определенных бытовых или производственных целей.

Основные физико-химические свойства компонентов СУГ и продуктов их сгорания

К основным характеристикам СУГ относят:

• температуру испарения/конденсации;
• температуру воспламенения;
• теплоту сгорания;
• плотность;
• объемное расширение.

Важными характеристиками являются пределы взрываемости при смешении с воздухом, быстрота распространения огня при горении, условия для полного сгорания.

Температура испарения/конденсации

При нормальном давлении составляет:

• для пропана – минус 42 °C;
• для бутана – минус 0,5 °C.

Если температура газов поднимается выше этих значений, они начинают испаряться, при опускании ниже – конденсироваться. Как правило, сжиженный газ поставляется в форме смеси (бутан+пропан). Поэтому фактическая температура испарения/конденсации зависит от их соотношения.

Обычно газ, поставляемый зимой, сохраняет испаряемость до минус 20 °C. Но иногда производитель поставляет смесь с повышенным количеством бутана. Это приводит к тому, что даже при небольшом понижении температуры ниже нуля газ перестает испаряться.

Температура воспламенения

Читайте также:  Цементация стали

Она равна:

• для пропана – от 504 до 588 °C;
• для бутана – от 430 до 569 °C.

При этих значениях температуры газ может воспламениться даже при отсутствии открытого огня – если имеются предметы, которые нагреты до высокой температуры, но еще не светятся.

Теплота сгорания

Этот параметр характеризует количество тепла, выделяемое при сгорании 1 м3 газа. Он равен:

• для пропана – 22…24 тыс. ккал. (91…99 МДж/ м3);
• для бутана – 28…31 тыс. ккал. (118…128 МДж/ м3).

Пределы взрываемости

Это очень важная с точки зрения безопасности характеристика. При определенном соотношении смесь газов с воздухом или кислородом может взрываться. Вероятность взрыва зависит от скорости распространения огня. Чем она выше, тем опаснее ситуация. В свою очередь скорость распространения огня зависит от пропорции газов. Нужно иметь в виду, что при увеличении температуры границы взрываемости расширяются.

При смешении газа с воздухом он становится взрывоопасным при следующих соотношениях:

• пропан – 2,1%…9,5%;
• бутан – 1,5%…8,5%;
• смесь – 1,5%…9,5%.

Плотность

Плотность газообразной фазы в норме составляет:

• пропана – 2,019 кг/ м3;
• бутана – 2,703 кг/ м3.

Плотность жидкой фазы – 0,5…0,6 кг/л.

Как видим, пары СУГ весят больше воздуха, плотность которого равна 1,29 кг/м3. Это приводит к тому, что при утечках газ собирается внизу помещения, где в относительно малом количестве может образовать с воздухом взрывоопасную смесь. Визуально это может быть похоже на дымку или стелющийся туман. При утечках из подземных коммуникаций и емкостей СУГ заполняют непроветриваемые углубления, подвалы, канализационные колодцы и остаются там довольно долго. Визуально обнаружить утечки трудно. Не выходя на поверхность, они растекаются под землей на довольно большие расстояния.

Объемное расширение

Объемное расширение жидкой фазы в 16 раз выше, нежели у воды. Это создает опасность разрыва баллона при увеличении температуры.

Степень сгораемости

Чтобы газ сгорал полностью, на 1 м3 его паров должно приходиться:

Читайте также:  ГОСТ ISO 6848-2020 Дуговая сварка и резка. Электроды неплавящиеся вольфрамовые. Классификация

• для пропана – 24 м3 воздуха или 5,0 м3 О2;
• для бутана – 31 м3 воздуха или 6,5 м3 О2.

При испарении 1 кг жидкого газа образуется:

• пропана – 0,51 м3 паров;
• бутана – 0,386 м3 паров.

При испарении 1 л газа образуется:

• пропана – 0,269 м3 паров;
• бутана – 0,235 паров м3.

Скорость распространения огня

Пламя горящего бутана распространяется с максимальной скоростью 0,826 м/сек, пропана – 0,821 м/сек.

Цвет и запах

Чистые СУГ бесцветны и лишены запаха. Это создает опасность неконтролируемых утечек с последующим образованием взрывоопасных смесей. Чтобы облегчить своевременное обнаружение утечек, СУГ подвергают одоризации (приданию запаха) техническим этилмеркаптаном.

Химические и физические свойства

Пропан-бутан обладает уникальнейшими химическими, физическим свойствами, что буквально и сделало его столь популярным среди потребителей всего мира.

Во-первых, этот представитель сжиженных углеродных газов остается в жидкой форме исключительно при большом давлении, которое равно 16-ти атмосферам. Поэтому при транспортировке вещество перевозят только в газовых баллонах с соответствующим давлением.

Температура горения пропана не равна какому-то определенному числу и колеблется в пределах между 800-1970 градусов по Цельсию. Столь высокие показатели полностью оправдывают ту пользу, которую он приносит в быту человека, ведь горение этой смеси имеет большой КПД при исполнении любых задач, связанных с использованием данного газа.

Температура кипения пропана составляет -42 градуса по Цельсию, что свидетельствует о гарантии безопасности эксплуатации в нормальных условиях.

Но так как мы рассматриваем смесь пропана с бутаном, то эта цифра может подняться до отметки -25 градусов и даже выше, в зависимости от процентного соотношения составляющих в веществе. Стоит учесть, что пропан замерзает при температуре -188 градусов.

При перевозке вещества не стоит забывать о температуре пропана в баллоне, которая не должна превышать отметку выше 15 градусов по Цельсию.

Такой подход считается наиболее безопасным, поскольку при транспортировке с высшей температурой газовых баллонов, существенно возрастает риск возгорания.

Кстати, что касается температуры воспламенения пропана-бутана, то и здесь они отличаются – у первого она составляет 504 градуса по Цельсию, а у второго – 430. Но, не смотря на столь большое количество отличий между своими составляющими, этот представитель сжиженных углеродных газов вполне конкурентный с бензиновыми горючими смесями.